Fraţii Humphrey
Nu toată lumea se naşte în puf. Pe această idee sunt conturate rolurile fraţilor Humphrey, Dan şi Jenny, care ajung în Upper East, datorită eforturilor financiare făcute de tatăl lor. Deşi cei doi nu sunt perfect familiarizaţi cu high life-ul newyorkez se vor integra surprinzător într-o societate în care contează cu cine iei un „brunch” la ora 10.
Dan şi Jenny
Penn Badgley este Dan Humphrey, băiatul simplu şi fără fiţe, care intră în viaţa celor bogaţi din Upper East. El este cel care o cucereşte pe frumoasa Serena, datorită faptului că este o persoană sociabilă care nu pune accentul pe valori materiale. Cum va evolua însă relaţia lor? Va rezista, sau este damnată datorită diferenţelor dintre cei doi? Deşi relaţia lor nu este condamnată de cei din jur, care par să accepte situaţia, probleme încep să apare odată cu apariţia fostei iubite a lui Dan. Nici viaţa lui sau a familiei nu este scutită de întâmplări care marchează evoluţia lui şi a surorii sale, o puştoaică de doar 15 ani care doreşte să devină populară. Rolul lui Penn a fost unul dintre cele mai „vânate”, iar sursele spun că a fost ales tocmai pentru atitudinea sa pozitivă. Probabil că de aceea, Blake Lively l-a ales şi ca partener în viaţa de zi cu zi.
Taylor Momsen – Jenny Humphrey – ea este sora lui Dan, o fată cu potenţial, deşteaptă foc în ciuda faptului că are doar 15 ani. Cel mai mult îşi doreşte să se impună în liceu şi să devină la fel de populară ca Blair. De altfel va încerca să se apropie de aceasta neţinând cont de faptul că „bobocii” nu pot avea acelaşi statut ca un „senior”. Deşi apropierea ei de Blair rezultă a nu fi cea mai bună alegere, Jenny învaţă de aici o mulţime de lucruri, care o ajută să devină ceea ce îşi doreşte cu disperare. Taylor declara că şi-a dorit acest rol cu disperare întru-cât a experimentat ce înseamnă să fi luat în râs dacă nu ai acelaşi statut social. Rolul îi vine perfect, ea reuşind să devină foarte repede una dintre figurile apreciate a acestui serial, pe lângă Blair şi Serena.






